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<!DOCTYPE html>

<title>Bromphenole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Bromphenole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Bromphenole bilden in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die sich formal vom <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und vom <a href="Brombenzol" title="Brombenzol">Brombenzol</a> ableitet. Die Struktur besteht aus einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> mit <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH) und <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> (–Br) als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei <a href="Konstitutionsisomere" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomere">Konstitutionsisomere</a> mit der Summenformel C6H5BrO.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4">Bromphenole

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>2-Bromphenol</td>

<td>3-Bromphenol</td>

<td>4-Bromphenol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>o-Bromphenol</td>

<td>m-Bromphenol</td>

<td>p-Bromphenol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C6H5BrO

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="3">173,02 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>flüssig

</td>

<td colspan="2">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>9,34

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_2-5">[5]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_3-6">[6]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-GESTIS_4-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des <a href="%E2%88%92I-Effekt" class="mw-redirect" title="−I-Effekt">−I-Effekts</a> des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Werte</a> sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<a href="#cite_note-CRC-4">[4]</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des <a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalzes</a> der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Auch die Darstellung aus <a href="2-Bromanilin" class="mw-redirect" title="2-Bromanilin">2-Bromanilin</a> ist möglich.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

3-Bromphenol kann aus <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> und anschließendes Verkochen des <a href="Diazoniumsalz" class="mw-redirect" title="Diazoniumsalz">Diazoniumsalzes</a> hergestellt werden.

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> mit elementarem Brom.<a href="#cite_note-ORGANIKUM_19_331-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma_2-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/17990">2-Bromophenol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/17990?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Sigma_3-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3_2-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/18000">3-Bromophenol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/18000?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Sigma_4-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_4_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_4_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/18010">4-Bromophenol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/18010?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRC-4">↑ <a href="#cite_ref-CRC_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_4-1">b</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_2-5"><a href="#cite_ref-GESTIS_2_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492556">2-Bromphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_3-6"><a href="#cite_ref-GESTIS_3_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=493354">3-Bromphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS_4-7"><a href="#cite_ref-GESTIS_4_7-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492692">4-Bromphenol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0097">o-Bromophenol</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 14, 1934, S. 14, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.014.0014">10.15227/orgsyn.014.0014</a>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0097.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.

</li>

<li id="cite_note-ORGANIKUM_19_331-10"><a href="#cite_ref-ORGANIKUM_19_331_10-0">↑</a> Autorengemeinschaft: <a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf">Halogenphenole</div>

<a href="Fluorphenole" title="Fluorphenole">Fluorphenole</a> |

<a href="Chlorphenole" title="Chlorphenole">Chlorphenole</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Bromphenole</a> |

<a href="Iodphenole" title="Iodphenole">Iodphenole</a>

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